告别喜剧性小说的创作
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1887年由于过度劳累和健康不佳，契诃夫前往乌克兰东部旅行。旅行归来后，他写了中篇小说《草原》（Степь）。也是这一年，他的创作高峰到来了。这一年，他发表了《伤寒》、《吻》、《沃洛嘉》、《祸事》、《婚礼》、《逃亡者》、《无依无靠的人》等优秀的短篇小说。他也发表了通俗喜剧《蠢货》和四幕喜剧《伊凡诺夫》。接着，他出版了小说集《在黄昏》，在这本书中第一次署上了真名，并把这个集子献给了德米特里·瓦西里耶维奇·格里果罗维奇。
1888年，他把中篇小说《草原》（Степь）发表在严肃的文学杂志《北方导报》（Северный вестник）上。这部作品颇得好评，标志着他告别了喜剧性小说的创作，是他成熟的标志。他被俄国科学院授予“普希金奖金”。然后，他创作完成了另一短篇小说力作《精神错乱》。
1889年2月，《伊凡诺夫》在彼得堡皇家剧院演出。然后，他发表了中篇小说《没有意思的故事》。接着，他写成了独幕笑剧《求婚》和四幕喜剧《林神》。已经成为一名知名剧作家的他，加入了由亚历山大·奥斯特洛夫斯基创办的剧作家协会。
不再不问政事
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1890年7月到9月，契诃夫只身一人，先坐火车，后骑马、乘船，来到政治犯流放地庫頁島进行实地考察。他形容下的库页岛上地狱般的惨状[1]和西伯利亚的城市、海參崴的贫穷[2]给他留下了深刻的印象，使他对黑暗的现实有了更进一步的认识，逐渐改变了不问政治的心态，开始著述揭露沙俄专制制度下的内幕，著名的中篇小说《六号病房》（Палата № 6）和报告文学《库页岛旅行记》均是这次考察之后的产物。这一年，他发表了短篇小说《贼》、《古塞夫》，创作了独幕笑剧《被迫无奈的悲剧角色》、《结婚》。
1891年，他创作并发表了短篇小说《村妇》、中篇小说《决斗》、独幕笑剧《纪念日》，其中《决斗》是文学史上第一部向列夫·托尔斯泰的“勿抗恶”观点进行挑战的文学作品。这一年后，契诃夫將重心轉向戲劇創作，但没有停止小说创作。
1892年，他创作并发表了《跳来跳去的女人》、《邻居》和《六号病房》（Палата № 6）。《六号病房》表现的是重大的社会课题，猛烈抨擊沙皇專制暴政，反对对人民群众的精神的摧残，作品语言朴实无华，气氛压抑，文笔精致，但是思想深刻。列宁在年轻时读了这部作品后“觉得可怕极了”，觉得他“自己好像也被关在六号病房里了”。《六号病房》标志着契诃夫创作的转折，是他在库页岛之行后的一大成就。从此以后，契诃夫的中短篇小说具有了更强烈的社会性、批判精神和民主精神，艺术性也没有丝毫的减弱。《六号病房》还秉承了《决斗》的精神，对列夫·托尔斯泰的“勿抗恶”思想进行了更猛烈的冲击。这一年，他进行了一次出国旅行，到威尼斯、佛罗伦萨、罗马、巴黎游历。
1893年，他创作并发表了短篇小说《匿名氏的故事》和《大沃洛嘉和小沃洛嘉》。这一年，他在照顾病人时感染了肺结核（当时的肺结核几乎是不治之症），为此，他到尼斯休养。
《库页岛旅行记》书影1894年，他创作并发表了中短篇小说《一个女人的天地》、《黑修士》、《大学生》，以及报告文学《库页岛旅行记》。《库页岛旅行记》直指沙俄的专制统治和对政治犯的压迫。
剧本与小说的双丰收
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1895年，他创作并发表了中短篇小说《挂在脖子上的安娜》、《凶杀》、《白额头》，并且完成了四幕喜剧《海鸥》（Чайка）。
1896年，喜剧《海鸥》在彼得堡皇家剧院首演失败，在舆论的批评声中，失望的契诃夫曾一度发誓永远不再创作剧本。接着，他发表了中篇小说《我的一生》。
1900年，契诃夫与高尔基在雅尔塔契诃夫的家中 1900年，契诃夫与列夫·托尔斯泰在雅尔塔
1897年，他发表了短篇小说《农民》、《贝琴涅格人》、《在故乡》、《在大车上》等。然后，他违背了前一年的誓言，写成了反映乡村生活场景的四幕剧《万尼亚舅舅》（Дядя Ваня）。《万尼亚舅舅》讲述一个盲目崇拜者对“名教授”的绝望和一个想造福后代的乡村医生幻想的破灭。该剧是契诃夫剧作中的代表作之一，曾在莫斯科艺术剧院多次上演。
1898年，他加盟莫斯科艺术剧院，结识了高尔基，并与之建立了深厚的友谊。他们两人经常在一块研究戏剧和小说的发展情况，并研究如何为俄国的戏剧发展开辟新的道路。他开始与康斯坦丁·斯坦尼斯拉夫斯基、丹钦科等人进行了创造性的合作，对舞台艺术做出了重大改革。他也帮助斯坦尼斯拉夫斯基形成了自己的戏剧理论。这一年，他完成并发表了中篇小说《姚内奇》（Ионыч），对“人变庸人”的过程作了深刻的艺术展现。然后，他创作和发表了“短篇三部曲”：《醋栗》、《装在套子里的人》（Человек в футляре）、《有关爱情的故事》。这三部小说对社会上的庸俗现象和僵化的思想进行了嘲笑和批判。这些作品体现了契诃夫小说的特色：不追求情节的吸引人，注重人物性格的塑造，让人物的不同性格形成冲突与矛盾，进而反映社会现实。这使得他的短篇小说可以给予读者以思考和长期的深刻印象。在具体描写上，他认为：“越是严密，越是紧凑，就越富有表现力，就越鲜明。”列夫·托尔斯泰因此非常推崇契诃夫，说：“他就像印象派画家，看似无意义的一笔，却出现了无法取代的艺术效果。”高尔基也曾说：“俄罗斯的短篇小说是契诃夫同普希金、屠格涅夫一道创立的，他们都是‘不可企及’的。”
1898年，喜剧《海鸥》（Чайка）在莫斯科艺术剧院上演，获得空前成功。后来，高翔着的海鸥形象成了莫斯科艺术剧院的院徽。这一年，他与苏沃林前往西欧旅行。他支持左拉在在德雷福斯事件里的正义行动，并因此疏远同意见相反的苏沃林的关系。回国后，他因肺结核病情恶化而移居雅尔塔，并居住在白色乡间别墅里，在雅尔塔，他常与列夫·托尔斯泰、高尔基、伊凡·亚历克塞维奇·蒲宁（1933年诺贝尔文学奖得主）和库普林等人互相交流。他曾经想与高尔基一同来中国，但因健康原因而只得作罢。雅尔塔成了他的小说《带狗的女人》(1899)的背景。
1899年，他创作发表了《宝贝儿》、《新别墅》、《公差》、《带狗的女人》等系列小说名篇。这一年，他的《万尼亚舅舅》（Дядя Ваня）在莫斯科艺术剧院上演。
1900年，他创作并发表了四幕正剧《三姐妹》（Три сестры），以及短篇小说《在圣诞节节期》、《在峡谷里》。这一年，他当选为俄国皇家科学院名誉院士。和junbo一起创作